Презентация по химии. Карбоновые кислоты - презентация. Карбоновые кислоты Карбоновые кислоты классификация свойства презентация
- Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, соединённых с углеводородным радикалом.
- Карбоксильная группа содержит две функциональные группы - и, непосредственно связанные друг с другом:
- карбонил >С=О
- гидроксил OH
- Уксусная кислота
- Муравьиная кислота
- Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или
- тривиальные названия, связанные главным образом с
- источником их получения.
- Карбоновые кислоты в природе
- Изомерия карбоновых кислот
- Межклассовая изомерия со сложными эфирами:
- CH3-CH2-CH2-COOH – пропановая кислота
- CH3-CH2-COOCH3 – метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат)
- ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
- 5СHR=CHR + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 10RCOOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.
- 3С2Н5ОН + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3СН3СООН + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O.
- R-CHO + Ag2O = R-COOH + 2Ag¯;
- R-CHO + 2Cu(OH)2 = R-COOH + Cu2O¯ + 2H2O.
- 5С6Н5-СН2-СН3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 5С6Н5COOH + 5СО2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 22H2O.
- Ферментативное окисление водных растворов этилового спирта:
- CH3CH2OH + O2 = CH3COOH + H2O
- Каталитическое окисление бутана кислородом воздуха (в промышленности):
- 2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O
- Взаимодействие гидроксида натрия и монооксида углерода при нагревании и повышенном давлении (в промышленности):
- NaOH + CO = HCOONa HCOOH.
- С1- С3 жидкости с характерным резким запахом
- С4- С9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом
- С С10 твердые нерастворимые вещества
- Карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в основном в виде димеров.
- С ростом относительной молекулярной массы температура кипения предельных одноосновных кислот увеличивается
- Межмолекулярная водородная связь
- Физические свойства
- Tкип, С
- С1 С2 С3 С4С5 С6 С16 С18
- 1. Карбоновые кислоты- слабые электролиты, в водном растворе диссоциируют:
- R–COOH R–COO- + H+
- 2. Взаимодействие с металлами:
- 2СH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
- 3. Взаимодействие с основными оксидами: 2СH3COOH + СaO → (CH3COO)2Ca + H2O
- 4. Взаимодействие с основаниями:
- H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O
- 5. Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот:
- 2СH3CH2COOH + Na2CO3 → 2CH3CH2COONa + H2O + CO2
- 6. Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):
- CH3COOH+ C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
- 7. Взаимодействие с галогенами:
- CH3COOH + Cl2 → ClCH2COOH + HCl
- 8. Раствор муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот дает реакцию «серебряного зеркала»
- HCOOH + Ag2O → CO2+ H2O
- При нагревании с твердыми щелочами соли карбоновых кислот дают алкан с числом атомов углерода на единицу меньше, а карбоксильная группа удаляется в виде карбоната:
- RCOONaтв + NaOHтв = RH + Na2CO3.
- Твердые соли карбоновых кислот со щелочноземельными металлами при нагревании дают кетон и карбонат:
- (СН3СОО)2Са = СН3-СО-СН3 + СаСО3.
- Кроме реакции этерификации, для карбоновых кислот существует реакция замещения галогенами атомов водорода в радикале. Замещение протекает при 2-м атоме углерода и происходит на катализаторе.
- Данная реакция является промежуточной для получения аминокислот.
- 3 R-COOH + PCl3 → 3 R-COCl + H3PO3
- R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl3 + HCl
- R-COOH + COCl2 → R-COCl + CO2 + HCl
- Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.
- Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).
- Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов.
- Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).
- Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислоты C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.
1. Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот.
2. Сформулировать определение.
3. Изучить классификацию карбоновых кислот.
4. Овладеть навыками номенклатуры.
5. Рассмотреть физические и химические свойства наиболее важных карбоновых кислот.
6. Выяснить области применения некоторых карбоновых кислот.
Скачать:
Предварительный просмотр:
Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com
Подписи к слайдам:
Задачи 1. Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот. 2. Сформулировать определение. 3. Изучить классификацию карбоновых кислот. 4. Овладеть навыками номенклатуры. 5. Рассмотреть физические и химические свойства наиболее важных карбоновых кислот. 6. Выяснить области применения некоторых карбоновых кислот.
Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу - С ОН О Карбо нильная группа Гидро ксильная группа Карбоксильная группа Общая формула R C ОН О С n Н 2n +1 С Или для предельных одноосновных кислот О ОН? Что называется карбоновыми кислотами? Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. ? Каким образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов? R C О Н + [О] R C О ОН [О]= КМ nO 4 , К 2 Cr 2 O 7+ H 2 SO 4 конц.
Классификация карбоновых кислот В зависимости от числа карбоксильных групп Одноосновные Двухосновные (уксусная) (щавелевая) СН 3 С С - С О ОН Многоосновные (лимонная) О ОН О НО Н 2 С – С О ОН НС - С О ОН Н 2 С - С О ОН В зависимости от природы радикала Предельные (пропионовая) О СН 3- СН 2- С ОН Непредельные (акриловая) О СН 2 =СН-С ОН Ароматические (бензойная) С О ОН По содержанию атомов С: С 1 -С 9 - низшие, С 10 и более - высшие
Проклассифицируйте предложенные кислоты 1) С H 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - COOH 2) HOOC - СН 2 - СН 2 - COOH 3) COOH 4) CH 3 – (C Н 2) 7 – СН = СН - (СН 2) 7 - COOH 5) HOOC – СН 2 - CH – СН 2 - COOH COOH СН 3 1.Одноосновная, предельная, низшая 2. Двухосновная, предельная, низшая 3.Одноосновная, предельная, низшая 4. Одноосновная, непредельная, высшая 5.Многоосновная, предельная, низшая
НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ АЛКАН + ОВ + АЯ КИСЛОТА МЕТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА)
СН3 – СООН 1 2 ЭТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (УКСУСНАЯ КИСЛОТА) СН3 – СН2 – СН2 - СООН 1 2 3 4 БУТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН ПЕНТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА) 1 2 3 4 5 НООС – СООН ЭТАН ДИ ОВ АЯ КИСЛОТА (ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА) 1 2
Гомологический ряд карбоновых кислот Химическая формула Систематическое название кислоты Тривиальное название кислоты Название кислотного остатка НСОО Н Муравьиная Форми ат СН3СОО Н Уксусная Ацет ат СН3СН2СОО Н Пропионовая Пропион ат СН3СН2СН2СОО Н Масляная Бутир ат СН3СН2СН2СН2СОО Н Валериановая валерин ат СН3-(СН2)4–СОО Н Капроновая капрон ат СН3-(СН2)8 – СОО Н каприновая каприн ат СН3-(СН2)14 – СОО Н Пальмитиновая пальмит ат СН3-(СН2)16- СОО Н Стеариновая стеар ат Метановая Этановая Пропановая Бутановая Пентановая Гексановая Декановая Гексадекановая Октадекановая
Алгоритм названия карбоновых кислот: 1 . Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы. 2. Указываем положение заместителей и их название (названия). 3. После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота. 4. Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное (-ди, - три…) Пример: 3- метил бутан + -овая = 3-метил бутан овая кислота кислота
ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ (2 – МЕТИЛ ПРОПАН ОВАЯ КИСЛОТА) СН3 – СН – СООН 2. СН3 – СН2 – СН – СН – СООН 3. СН3 – СН = СН – СН – СООН 4. НООС – СН2 – СН – СООН (2, 3 – ДИМЕТИЛ ПЕНТА- Н ОВАЯ КИСЛОТА) (2 – МЕТИЛ ПЕНТ ЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА) (2 –ЭТИЛ БУТАН ДИ ОВАЯ КИСЛОТА) СН3 СН3 СН3 СН3 С 2 Н 5
: 1 . Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет в состав, которого входит карбоксильная группа. 2. Нумеруем атомы углерода, начиная с карбоксильной группы. 3. Указываем заместители согласно нумерации. 4. Необходимо дописать недостающие атомы водорода (углерод четырёхвалентен). 5. Проверить правильность записи формулы. 2- метил бутан овая кислота. Пример: Алгоритм записи формул карбоновых кислот
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С 1 – С 3 Жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде С 4 – С 9 Вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде C 10 и более Твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде
Агрегатное состояние жидкое Цвет бесцветная прозрачная жидкость Запах резкий уксусный Растворимость в воде хорошая Температура кипения 118 º С Температура плавления 17 º С Физические свойства уксусной кислоты:
Низшие карбоновые кислоты – жидкости; высшие – твердые вещества Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах. С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы: Гомологический ряд альдегидов начинается с двух газообразных веществ (при комнатной температуре), а среди карбоновых кислот газов нет. С чем это связано?
Химические свойства карбоновых кислот І. Общие с неорганическими кислотами Растворимые карбоновые кислоты в водных растворах диссоциируют: СН 3 – СООН СН 3 – СОО + Н + Среда кислая? Как изменятся окраска индикаторов в кислой среде? Лакмус (фиолетовый) – краснеет Метилоранжевый- розовеет Фенофталеин – не меняет цвет 2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: 2СН 3 – СООН +М g Уксусная кислота (СН 3 –СОО) 2 М g Ацетат магния + Н 2 2СН 3 - СООН + Zn Уксусная кислота (СН 3 –СОО)2 Zn Ацетат цинка + Н 2 При взаимодействии металла с раствором карбоновой кислоты образуется водород и соль
3.Взаимодействие с основными оксидами: 2 СН 3 – СООН + С u О Уксусная кислота t (СН 3 – СОО) 2 С u Ацетат меди + Н 2 О 4. Взаимодействие с гидроксидами металлов (реакция нейтрализации) СН 3 – СООН + НО – Na Уксусная кислота СН 3 СОО Na Ацетат натрия + Н 2 О 5.Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот кислот (н-р, угольной, кремниевой, сероводородной, стеариновой, пальмитиновой…) 2СН 3 – СООН Уксусная кислота + Na 2 CO 3 карбонат натрия 2СН 3 СОО Na Ацетат натрия + Н 2 СО 3 СО 2 Н 2 О 2 СН3 – СООН + Cu(ОН) 2 Уксусная кислота (СН3СОО) 2 Cu Ацетат меди + Н2О
Специфические свойства муравьиной кислоты Реакция «Серебряного зеркала» Н- С О ОН + Ag 2 O t 2Ag + Н 2 СО 3 СО 2 Н 2 О Муравьиная кислота Оксид серебра серебро
Нахождение в природе и применение карбоновых кислот Муравьиная кислота (Метановая кислота) - Химическая формула СН2О2, или НСООН. - Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем. Муравьиная кислота присутствует также в тончайших волосках крапивы, в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.
Вопрос: Почему нельзя смачивать водой место муравьиного укуса или ожога крапивой? Это приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль утихает, если пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что ещё можно использовать в данном случае? При растворении муравьиной кислоты в воде происходит процесс электролитической диссоциации: НСООН НСОО + Н В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается. Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией, н-р, раствор нашатырного спирта. НСООН + N Н4ОН НСОО NH4 + Н2О или НСООН + NaHCO3 НСОО Na + CO2 + H2O
Уксусная кислота (этановая кислота) Это – первая кислота, полученная и использованная человеком. «Родилась» более 4 тыс.лет назад в Древнем Египте. На рубеже Х VII – Х VIII вв.в России ее называли «кислая влажность». Впервые получили при скисании вина. Латинское название – Acetum acidum , отсюда название солей – ацетаты. Ледяная уксусная кислота при температуре ниже 16,8 º С твердеет и становится похожей на лед - Уксусная эссенция - 70 % -раствор кислоты. - Столовый уксус - 6 % или 9 % -й раствор кислоты. Уксусная кислота - содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности,в зеленых листьях) , в кислом молоке и сыре; - образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, при окислении многих органических веществ;
Применение уксусной кислоты - Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E- 260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании; при производстве: лекарств, н-р, аспирина; искусственных волокон, н-р, ацетатного шелка; красителей-индиго, негорючей кинопленки, органического стекла; растворителей лаков; химических средств защиты растений, - стимуляторов роста растений; Ацетат натрия СН3СОО N а применяется в качестве консерванта крови, предназначенной для переливания; Ацетат калия СН3СООК – как мочегонное средство; Ацетат свинца (СН3СОО) 2 Pb - для определения сахара в моче; Ацетаты железа (III) (СН3СОО)3Fe , алюминия (СН3СОО) 3Al и хрома (III) (СН3СОО) 3 С r используют в текстильной промышленности для протравного крашения; Ацетат меди (II) (СН3СОО) 2 С u входит в состав препарата для борьбы с вредителями растений, так называемой парижской зелени;
Применение уксусной кислоты Известно применение спиртового уксуса в косметологии. А именно для придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и перманентной окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды - 3-4 ложки уксуса). В народной медицине уксус используется как неспецифическое жаропонижающее средство. при головных болях методом примочек. при укусах насекомых посредством компрессов. незаменима в производстве парфюмерных продуктов Знаете ли вы, что - Если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте? Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче. - В течении суток в организме образуется 400г уксусной кислоты? Этого хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса
Из всех кислот Она, конечно, прима. Присутствует везде И зримо и незримо. В животных и растениях есть она, С ней техника и медицина навсегда. Её потомство – ацетаты- Очень нужные «ребята». Всем известный аспирин, Он, как добрый господин, Жар больного понижает И здоровье возвращает. Это – меди ацетат. Он растеньям друг и брат, Убивает их врагов. От кислоты ещё есть толк – Нас одевает в ацетатный шелк. А пельмени любит кто, Знает уксус тот давно. Есть ещё вопрос кино: Хорошо всем надо знать, Что без пленки ацетатной нам кино не увидать. Конечно, есть и другие применения. И вам они известны без сомнения. Но главное, что сказано, друзья, «Хлеб промышленности» уксусная кислота. СН 3 СООН СН3СООН Водный раствор ацетата меди
Лимонная кислота COOH HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH OH Щавелевая кислота HOOC –– COOH Муравьиная кислота Н –– COOH Ацетилсалициловая кислота СООН ОСОСН 3 Винная кислота HOOC – СН - СН –– COOH ОН ОН Молочная кислота СН 3 - СН –– COOH ОН Яблочная кислота HOOC – СН - СН 2 –– COOH ОН Янтарная кислота HOOC – СН 2 - СН 2 –– COOH Бензойная кислота СООН Аскорбиновая кислота НО ОН Н =О НОН 2 С-НОНС О Уксусная кислота H 3 C –– COOH Карбо- новые кислоты в порядке увеличе- ния их кислот- ности
Выводы 1.Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. 2.Карбоновые кислоты классифицируются: по основности (одно-, двух- и многоосновные) по углеводородному радикалу (предельные, непредельные и ароматические) по содержанию атомов С (низшие и высшие) 3. Название карбоновой кислоты складывается из названия алкана + овая кислота. 4. С увеличением молекулярной массы карбоновой кислоты растворимость и сила кислоты уменьшается. 5. Как и неорганические кислоты, растворимые карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе, образуя ионы водорода и изменяют окраску индикатора. Реагируют с металлами (до Н), основными и амфотерными оксидами и гидроксидами, солями более слабых кислот, образуя соли. 6 Широко распространены в природе и имеют большое практическое значение для человека.
Домашнее задание § 14 , упражнения №6 упр.№9 Царица Клеопатра по совету придворного медика растворила в уксусе самую крупную из известных ювелирам жемчужину, а затем принимала полученный раствор в течение некоторого времени. Какую реакцию осуществила Клеопатра? Какое соединение она принимала? 3. Подготовить сообщение по высшим карбоновым кислотам
Спасибо за внимание
Презентация на тему: Применение карбоновых кислот Работу выполнил: Борисенко Глеб Г. Жигулёвск
Карбоновые кислоты Карбо́новые кисло́ты - органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH.
Классификация В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот: ароматические (бензойная кислота) алифатические (в том числе предельные (капроновая кислота) и непредельные (акриловая кислота)) алициклические (хинная кислота) гетероциклические (никотиновая кислота). По числу карбоксильных групп кислоты могут быть: одноосновными (уксусная кислота) двухосновными (щавелевая кислота) многоосновными (лимонная кислота). При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH 2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.
Одноосновные предельные карбоновые кислоты Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьёв, крапиве, пчелином яде, сосновой хвое. Уксусная кислота - продукт уксуснокислого брожения. Валериановая кислота есть в валериановом корне. Масляная кислота образуется при прогоркании сливочного масла. Пеларгоновая кислота содержится в летучем масле пеларгонии розовой и других растений семейства гераниевых. Пальмитиновую кислоту легче всего выделить из пальмового масла, выжимаемого из ядер кокосового ореха (копры). Стеариновая кислота относится к наиболее важным жирным кислотам и составляет главную часть большинства растительных и животных жиров.
Муравьиная кислота Муравьиная кислота (метановая кислота) - первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236 . Применение В В пищевой промышленности муравьиная кислота (Е236) в основном используется в качестве добавки при изготовлении консервированных овощей. Она замедляет развитие патогенной среды и плесеней в консервированных и квашеных овощах. Также ее используют в производстве безалкогольных напитков, в составе рыбных маринадов и других кислых рыбопродуктов. Кроме того, ее часто применяют для дезинфекции бочек для вина и пива. В медицине муравьиную кислоту применяют как антисептическое, очищающее и болеутоляющее средство, а в некоторых случаях – как бактерицидное и противовоспалительное.
Уксусная кислота У́ксусная кислота (эта́новая кислота) - органическое вещество с формулой CH 3 COOH. Слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами. CH 3 COOH Применение Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-15 % - уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании. Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
Валериановая кислота Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́) С 4 Н 9 COOH - одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятным запахом. Соли и эфиры валериановой кислоты называют валератами. Применение Валериановая кислота применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), так же используется этиловый и пентиловый эфир валерьяновой кислоты.
Масляная кислота Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́) С 3 Н 7 СООН - бесцветная жидкость с резким запахом прогорклого масла, которая имеет в своей структуре одну карбоксильную группу и относится к одноосновным (короткоцепочным) насыщенным жирным кислотам (англ. SCFA). Соли и сложные эфиры масляной кислоты называются бутиратами. Применение Масляная кислота и изомасляная кислота применяются в качестве экстрагента щелочноземельных элементов (Са, Sr , Mg , Ba) при очистке от них РЗЭ, для обеззоливания (удаление солей Са), например при декальцинировании кож; в синтезе душистых веществ для парфюмерии (напр., геранилбутирата, цитронеллилбутирата), ароматизирующих веществ в пищевой промышленности (метилбутират имеет запах яблок, изоамилбутират - запах груш), пластификаторов для лаков на основе эфиров целлюлозы (например, глицерилтрибутират), эмульгаторов (напр., 2-гидроксиэтилбутират), ацетобутирата целлюлозы, служащего основой для атмосфероустойчивых покрытий, бутирилхолингалогенидов (субстраты для выявления холинэстеразы).
Пеларгоновая кислота Пеларгоновая кислота (Нонановая кислота) С 8 Н 17 COOH - одноосновная предельная карбоновая кислота. Представляет маслообразную жидкость, застывающую при охлаждении в листовато-кристаллическую массу, плавящуюся при 12,5 °C; t кип 253-254 °C. Применение Применяют пеларгоновую кислоту в производстве полиэфирных алкидных смол, красителей, стабилизаторов; замещённые пеларгоновой кислоты используют в качестве биостимуляторов, эфиры - в качестве душистых веществ, например этилпеларгонат имеет запах розы.
Пальмитиновая кислота Пальмитиновая кислота (Гексадекановая кислота) CH 3 (CH 2) 14 COOH - наиболее распространённая в природе одноосновная насыщенная карбоновая кислота (жирная кислота). Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитатами. Применение Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина, напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов. Пальмитат кальция используют в качестве компонента составов для гидрофобизации тканей, кожи, дерева, эмульгатора в косметических препаратах. Пальмитат натрия - в качестве эмульгатора, компонента хозяйственных и туалетных мыл, косметических препаратов;
Стеариновая кислота Стеариновая кислота (октадекановая кислота) - одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, отвечающая формуле C 18 H 36 O 2 , или CH 3 (CH 2) 16 COOH. Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире. Стеариновая кислота была открыта в свином сале в 1816 году французским химиком Шеврелем. Применение Широко используется в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из основных компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Применяется в производстве свечей и как мягчитель в производстве резины. Стеараты натрия, кальция, свинца используются как компоненты пластичных смазок.
«Математика-это язык, на котором написана книга природы»
ГАЛИЛЕО ГАЛИЛЕЙ - ИТАЛЬЯНСКИЙ МАТЕМАТИК, ФИЗИК, АСТРОНОМ
Актуализация знаний
Альдегидами называются органические вещества, молекулы которых содержат функциональную группу атомов - СОН, соединенную с углеводородным радикалом.
Карбонильная - - С = О;
Альдегидная - - С = О
1. Какие соединения относятся к альдегидам?
2. Какая функциональная группа называется карбонильной и какая - альдегидной? Какая между ними разница?
3. Какие реакции наиболее характерны для альдегидов?
4. Перечислите основные классы органических соединений, относящихся к кислородсодержащим соединениям.
Реакции присоединения и окисления.
Спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, углеводы.
Цели урока
Образовательная:
Ознакомить обучающихся с понятием карбоновых кислот и их классификации; свойствами карбоновых (горение, этерификация), на примере муравьиной и уксусной кислот; применения карбоновых кислот на основе их свойств.
Воспитательная:
Воспитывать позитивное отношении к химии.
Развивающая: развить умения называть изученные вещества по тривиальной и международной номенклатуре; определять типы реакций, в которые вступают карбоновые кислоты; характеризовать строение и свойства карбоновых кислот; объяснять зависимость реакционной способности карбоновых кислот от строения их молекул; выполнять химический эксперимент по получению солей уксусной кислоты; использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности (безопасная работа с веществами в лаборатории и в быту); умения готовить растворы заданной концентрации.
Карбоновые кислоты (строение)
Карбоксильная
группа
карб онильная группа
гидр оксильная группа
Классификация
По характеру радикала
По числу карбоксильных групп– одно-, двух-, трехосновные
К какому классу относятся следующие кислоты?
СН 3 – С = О
О = С – С = О
НО ОН
СН 2 = СН – С =О
- С = О
систематическая и тривиальная номенклатура
Н-СООН - метан ов ая (муравьиная)
СН 3 -СООН – этан ов ая (уксусная)
НООС-СООН – этан дио вая (щавелевая)
НООС-СН 2 -СН 2 -СООН –бутан диов ая
(янтарная)
С 6 Н 5 СООН – бензойная
С 17 Н 35 СООН – стеариновая
С 17 Н 33 СООН - олеиновая
опрос
- Назовите вещества:
СН 2 - СН - СН – СООН
СН 3 СН 3 СН 3
СН 3
СН 3 - С – СН 2 – СООН
СН 3
- 2 метилбутановой кислоты
- 2,2 диметилпропа-новой кислоты
- 3,3 дихлоргексановой кислоты
Физические свойства
- С 1 - С 3 жидкости с характерным резким запахом
- С 4 - С 9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом
- c С 10 твердые нерастворимые вещества
- Карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в основном в виде димеров.
- С ростом относительной молекулярной массы температура кипения предельных одноосновных кислот увеличивается
Н – С
Муравьиная кислота
- Содержится в ядовитых железах муравьев, в крапиве, в еловой хвое.
- В 10 раз сильнее всех карбоновых кислот.
- Была получена в 1831 году Т. Пелузом из синильной кислоты.
Используется:
- как протрава при крашении и дублении кожи
- в медицине
- при консервировании овощей
- как растворитель капрона, нейлона, поливинила
Свойства и применение муравьиной кислоты
- Бесцветная жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде .
- Может проявлять свойства характерные как для кислот так и для альдегидов.
СН 3 – С
Уксусная кислота
Встречается в некоторых растениях, поте, моче, желчи. За сутки человеческий организм выделяет 0,5 кг этой кислоты.
- Известна с незапамятных времен.
- В чистом виде выделена в 1700 г
- В 1845 г. Г.Кольбе получил ее синтетическим путем.
- Может образовываться и синтетическим путем (скисание вина под действием бактерий).
Химические свойства
Взаимодействие с активными металлами.
2CH 3 COOH + Mg = (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
Взаимодействие со щелочами.
CH 3 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O
Взаимодействие с основными оксидами.
2CH 3 COOH + CaO = (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
Взаимодействие с солями.
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 = 2CH 3 COONa + H 2 O + CO 2
Взаимодействие со спиртами
CH 3 COOH + HOC 2 H 5 = CH 3 -CO-O-C 2 H 5 + H 2 O
уксусноэтиловый
эфир
В природе эфиры содержатся в цветах, плодах, ягодах. Их используют в производстве фруктовых вод и духов.
Свойства и применение уксусной кислоты
Бесцветная жидкость, характерный запах, растворима в воде, хороший растворитель многих органических веществ, опасна при попадании на кожу.
Получение карбоновых кислот
- Окисление первичных спиртов и альдегидов (кислородом на катализаторе и KMnO 4 ; K 2 Cr 2 O 7 ):
R-CH 2 OH → RCOH → RCOOH
- каталитическое окисление метана:
2CH 4 + 3O 2 → 2H–COOH + 2H 2 O
- каталитическое окисление бутана:
2CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O
- Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола: в качестве окислителя можно использовать растворы KMnO 4 или K 2 Cr 2 O 7 в кислой среде:
C 6 H 5 CH 3 С 6 Н 5 COOH + H 2 O
(5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O)
применение
- Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.
- Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).
- Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.
- Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).
- Стеариновая C 17 H 35 COOH и пальмитиновая кислота C 15 H 31 COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.
Контрольные вопросы
- Какое вещество вызывает жалящее действие крапивы и стрекательных клеток медуз:
а)муравьиной кислоты, б) муравьиного альдегида
2. Как снять боль от ожога, вызванного выделениями крапивы:
а) смыть водой, б) смыть слабым раствором щелочи,
в) смыть слабым раствором уксусной кислоты.
3. Структурную формулу муравьиной кислоты можно записать и таким образом НО-СОН. Следовательно, эта кислота будет являться веществом с двойственной функцией. Как можно назвать ее:
а) спирт, б) альдегидоспирт, в) кислота
4. Можно ли рассматривать переход количественных отношений в качественные на примере изменения физических свойств карбоновых кислот в гомологическом ряду?
5. Выпишите формулы карбоновых кислот из предложенных формул и назовите их:
СН 3 , СН 3 СООН, С 2 Н 5 ОН, СН 3 СОН, С 2 Н 4 , С 15 Н 31 СООН, С 6 Н 6 , С 5 Н 11 СООН, С 3 Н 7 СООН
6. С какими веществами будет взаимодействовать уксусная кислота:
а) цинк, оксид натрия, гидроксид магния, карбонат натрия, спирт (этиловый)
б) цинк, оксид натрия, гидроксид магния, карбонат натрия, метан
Запишите уравнения реакций.
ВЗАИМОПРОВЕРКА ЗНАНИЙ
1) а; 2) б; 3) б;
4) можно, по физическим и химическим свойствам;
5) СН 3 СООН, С 15 Н 31 СООН, С 5 Н 11 СООН, С 3 Н 7 СООН; 6) а.
2СН 3 СООН + Zn = (СН 3 СОО) 2 Zn + Н 2
2СН 3 СООН + MgО = (СН 3 СОО) 2 Mg + Н 2 О
2СН 3 СООН + Mg(ОН) 2 = (СН 3 СОО) 2 Mg + 2Н 2 О
2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 = 2СН 3 СООNa + Н 2 CO 3
СН 3 СООН + C 2 Н 5 ОН = СН 3 СОО C 2 Н 5 + Н 2 О
сПасибо за внимание
Домашнее задание: стр. 153 - 157
Химия, учебник для профессий технического цикла, М, «Академия», 2011 год.
Подготовить презентации для отдельных видов карбоновых кислот (винная, молочная, яблочная, лимонная и др.).
Рабочая тетрадь стр.21.
Подготовиться к практической работе «Поучение уксусной кислоты и опыты с ней»
1 слайд
2 слайд
Строение Карбоновые кислоты – это вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп. Карбоксильная группа – группа атомов Состав этих кислот будет отражаться общей формулой CnH2nO2, или CnH2n+1COOH, или RCOOH.
3 слайд
Органические кислоты, содержащие в молекуле одну карбоксильную группу, являются одноосновными. Общая формула этих кислот RCOOH. Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы, называются двухосновными. К ним относится, например, щавелевая кислота: Существуют и многоосновные карбоновые кислоты, содержащие более двух карбоксильных групп. щавелевая кислота
4 слайд
В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические. Предельные (или насыщенные) карбоновые кислоты не содержат π-связей в углеводородном радикале. Например, пропановая кислота: CH3 – CH2 – C В молекулах непредельных карбоновых кислот карбоксильная группа связана с ненасыщенным, непредельным углеводородным радикалом. Например, акриловая кислота: CH2 = CH – COOH Ароматические кислоты содержат в молекуле ароматическое (бензольное) кольцо. Например, бензойная кислота: O OH - C O OH
5 слайд
Номенклатура и изомерия Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса –ов, окончания –ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Например: H – C Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди-, три-, тетра-: C – C Многие кислоты имеют исторически сложившиеся, или тривиальные, названия. H OH метановая (муравьиная) кислота O O OH HO этандионовая (щавелевая) кислота
6 слайд
Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот Низшие кислоты, содержащие в молекуле до 4 атомов углерода – жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода – вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов углерода в молекуле – твердые вещества, которые не растворяются в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и с ростом относительной молекулярной массы.
7 слайд
Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов – карбоксил и практически неполярный углеводородный радикал. Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи. С увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость в воде карбоновых кислот снижается.
8 слайд
Химические свойства Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка: CH3 – COOH CH3 – COO- + H+ Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода. Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты: 2CH3 – COOH + Fe (CH3COO)2Fe + H2 Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации): 2R – COOH + Ca(OH)2 (R - COO)2Ca + 2H2O Взаимодействие с солями слабых кислот с образованием последних: CH3COOH + C17H35COONa CH3COONa + C17H35COOH
9 слайд
Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров – реакция этерификации: CH3 – C – OH + C2H5 – OH CH3 – C – OC2H5 + H2O Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода. Реакция этерификации обратима. Реакции присоединения по кратной связи – в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Для кислоты, содержащей в радикале одну π-связь, можно записать уравнение в общем виде: CnH2n-1COOH + H2 CnH2n+1COOH O O катализатор
10 слайд
Взаимодействие с основными оксидами: 2RCOOH + СаО = (RCOO)2Ca + Н2О Окисление муравьиной кислоты (эта реакция свойственна только данной кислоте): 2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + +5CO2 + 8H2O Реакции замещения (с галогенами) – в нее способны вступать предельные карбоновые кислоты. Например, взаимодействие уксусной кислоты с хлором: CH3 – COOH + Cl2 CH2Cl – COOH + HCl P (красный) хлоруксусная кислота
11 слайд
Способы получения Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов и альдегидов: R – CH2 – OH R – C Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола: - CH3 - COOH Гидролиз различных производных карбоновых кисло также приводит к получению кислот: CH3 – C – O – C2H5 + H2O CH3 – COOH + C2H5OH [O] O OH Бензойная кислота [O] H+ O